벤지딘 유래 신규 비스아조 염료의 합성, 분광학적 특성 분석 및 염색 성능

Scientific Reports 13권, 기사 번호: 7826(2023) 이 기사 인용

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벤지딘을 에틸 시아노아세테이트 및 말로노니트릴과 결합하여 아조-히드라조 생성물을 얻었고, 이 생성물은 히드라진과 페닐 히드라진을 사용하여 고리화되어 4,4'-([1,1'-바이페닐]-4,4'-디일비스를 얻었습니다. (히드라진-2-일-1-일리덴))비스 피라졸 유도체 5-7. 이들 화합물은 다양한 스펙트럼 분석을 통해 확인되었습니다. DMF에서 0.1M NaOH와 0.1M HCl을 조사한 결과, 합성된 염료의 λmax는 pH 변화에 매우 민감하고 커플러 부분에 의해 약간 영향을 받는 것으로 나타났습니다. 폴리에스터 원단(PE-F)을 분산제 DYEWELL-002를 이용하여 물염색하였다. 색 강도(K/S), 그 합산(K/Ssum), 염료 소모(%E) 및 반사율 값을 측정하고 논의했습니다. DFT 방법은 염료의 성능을 조사하고 염색 과정의 메커니즘을 가정하기 위해 B3LYP/6-31G(d,p) 수준을 사용하여 표제 염료의 화학적 설명자 매개변수를 추정합니다.

아조 염료는 대부분의 염료 분류에 존재하기 때문에 가장 큰 종류의 상업용 염료입니다. 이들 화합물은 산성, 반응성, 아조성, 직접 및 염기성 염료에서와 같이 발색단(-N = N-)의 존재로 식별됩니다. 일반적으로 아조 발색단은 방향족 유도체 고리, 나프탈렌 고리 유도체, 방향족 헤테로사이클에 결합되거나 활성 메틸렌 그룹의 산성 수소 원자를 대체합니다1. 이러한 그룹은 다양한 강도의 색상을 갖는 염료 색상을 제공하기 위해 아조 그룹 옆에 있어야 합니다. 아조 염료의 중요성은 섬유, 인쇄, 종이 제조 등에서 합성 착색제로 사용된다는 점에서 비롯되었습니다.2. 또한, 아조 염료는 생물학적, 의학적 중요성을 나타내기 때문에 아조 물질은 방부제, 항종양제, 항당뇨병제 및 항종양제와 같은 섬유 재료의 살생물 처리에 사용됩니다3,4,5. 또한, 새로운 특성을 도입하거나 변형하기 위해 아조염료에 대한 많은 연구와 연구가 진행되어 왔다. 이는 아조 염료2,6,7,8,9의 향상된 열적 및 광학적 특성의 결과입니다. 비사조 염료를 생성하기 위해 벤지딘과 같은 방향족 디아민은 일반적으로 두 번 디아조화되고 동일하거나 다른 커플러를 통해 연결됩니다. 벤지딘 기반 아조 염료 및 동족체 기반 염료는 페인트, 인쇄 잉크, 의약품10 및 기타 산업 분야의 생산에 사용됩니다. 식품, 석유, 모피, 플라스틱, 머리 염색약, 비누, 고무, 목재 산업11,12. 벤지딘에서 파생된 아조 염료는 환경에 영향을 미치는 오염원으로 분류됩니다13. 그러나 벤지딘에서 생성된 주황색 및 노란색 안료, 즉 디스아조피라졸론(디아릴리드 오렌지) 안료 자체가 위험한 위험을 초래한다는 중요한 증거는 없습니다14,15. 대부분의 아조 염료는 azo-hydrazo 호변 이성질체로 보고되어 있으므로 광학, 기술 및 환경 응용 분야를 포함한 분야에 관련된 문헌에서 아조 염료 호변 이성질체에 대한 여러 연구가 있습니다16,17. 매체의 pH, 용매 극성 및 구조적 변수는 호변이성체 평형의 결정적인 요소입니다. 또한 일부 연구자들은 아조 염료18의 호변 이성질체를 연구하기 위해 밀도 함수 이론(DFT)을 기반으로 한 계산을 사용했습니다. 아조 벤지딘 기반 피라졸 고리는 주로 식용 색소로 사용되는 합성 레몬색 아조 염료인 타르트라진(CI Food Yellow 4)의 고리와 구조적으로 유사합니다. 이러한 유사성은 색상 안정성이나 반응성과 같은 두 화합물 간에 공유된 특성이나 동작이 있을 수 있음을 시사합니다.

염료 분야에 대한 우리의 지속적인 관심19,20에서 이 연구는 활성 메틸렌 분자, 즉 말로노니트릴 및 에틸 시아노아세테이트와 벤지딘에서 파생된 디아조늄염을 결합하여 생성되는 다양한 비사조 염료의 구조 성능 관계를 조사하는 것을 목표로 합니다. 이들 디아조화된 화합물은 히드라진 수화물 및 페닐 히드라진과 함께 고리화되어 분자의 두 말단에 피라졸 고리를 형성합니다. 본 연구에서 합성된 아조 염료의 스펙트럼 분석은 실험적으로 측정되었으며 분자 구조를 결정하기 위해 기본 세트 6-31G(d,p)를 사용하여 DFT 방법을 사용하여 계산되었습니다. 합성된 아조염료의 호변이성화 가능성과 밀도함수이론(DFT) 계산을 이용한 전역변수를 조사하여 이들 염료의 염색능력에 영향을 미치는 매개변수를 조사하고 염색의 가능한 메커니즘을 제시한다. 합성된 비스아조 염료의 염색성을 검증하기 위해 폴리에스터 원단에 대한 일광견뢰도, 세탁견뢰도, 땀견뢰도, 내열견뢰도 등의 특성을 조사하였다.